ג’סיקה וילד החלה את קריירת הדוגמנות שלה בשנת 2015 כאשר זכתה לשער של מגזין INKED.
מאז היא המשיכה לפאר את השערים של כל פרסום קעקועים מרכזי.
גילתה מערוץ האינסטגרם וה-YouTube שלה שבו היא מפרסמת באופן קבוע סרטונים קומיים וסגנון חיים לפי בחירתה, לא לקחת את עצמה יותר מדי ברצינות השתלם לה. היא מוכרת בזכות האישיות המטופשת שלה, והיא זכתה לחשיפה רבה באמצעות מותגים שרוצים להתחבר לקהל הייחודי שלה.
ג’סיקה גם כותבת טור בכל גיליון של מגזין Inked שנקרא “פרוע על סקס”, כך שבאופן טבעי היא הייתה בראשונה כאשר מגזין Inked השיק את “תחרות נערת השער” שלהם, שהיא כיום הפנים והמנחה שלה.
ההתבגרות בעיירה קטנה בקנדה לא הפריע לג’סיקה לשאוף למטרותיה. היא פתחה סטודיו לקעקועים ” Inked Cosmetic ” בתחילת 2017 בעיר הולדתה, Kelowna, BC ועדיין ממשיכה לנסוע לאירועים, צילומים וכנסים.